Bas Rutten teki ikimuistoisen paluun UFC-kehään vuonna 1999, kun hän voitti Tsuyoshi Kosakan TKO:lla vain 45 sekuntia ennen ottelun päättymistä. Tämä voitto vei hänet eteenpäin matkalla raskassarjan mestaruuteen, joka lopulta jäi lyhytaikaiseksi, kun Rutten päätti siirtyä alempaan painoluokkaan.
Ruttenin voitokas paluuottelu oli osa UFC:n Road to the Heavyweight Title -turnausta, jossa neljä taistelijaa kilpaili mestaruusvyöstä. Alun perin Ruttenin oli tarkoitus kohdata Randy Couture, mutta Couture menetti vyönsä siirryttyään toiseen organisaatioon. Turnauksen semifinaalissa Rutten kohtasi japanilaisen Tsuyoshi Kosakan, joka oli tunnettu aiemmista kohtaamisistaan huippunimien, kuten Couture ja Fedor Emelianenko, kanssa. Ottelussa nähtiin kiistanalainen hetki, kun tuomari John McCarthy nosti ottelun pystyyn Kosakan hallitessa tilannetta. Tästä huolimatta Rutten onnistui kääntämään ottelun edukseen ja eteni finaaliin, jonka voitettuaan hänestä tuli UFC:n raskassarjan mestari.
Ruttenin ottelu Kosakaa vastaan on jäänyt mieleen dramaattisena käänteenä hänen urallaan, ja se korostaa hänen kykyään nousta voittoon vaikeista tilanteista. Vaikka Rutten luopui mestaruudestaan pian siirtyäkseen kevyempään sarjaan, hänen perintönsä UFC:ssä ja hänen itsevarmuutensa kohtaamisissa kovan luokan vastustajien kanssa tekevät hänestä yhden lajin ikonisista hahmoista.