PFL Chicago tarjosi jännitystä Wintrust Arenalla, kun illan pääottelussa Mitch McKee kohtasi Sergio Pettisin. Tappioton McKee hallitsi kolmieräistä kamppailua ja voitti yksimielisellä päätöksellä. Co-main eventissä Renat Khavalov kukisti Raufeon Stotsin vastaavalla tavalla.
Mitch McKee jatkoi voittokulkuaan PFL Chicagon pääottelussa kohtaamalla entisen Bellator-kääpiösarjan mestarin, Sergio Pettisin. McKee hallitsi ottelua alusta alkaen, ja vaikka Pettis sai hetkittäin uhattua kolmio kuristuksella, McKee otti selvän voiton tuomariäänin 29-28. Illan toinen pääottelu, Khavalovin ja Stotsin välinen kamppailu, päättyi myös Khavalovin yksimieliseen voittoon, kun hän hallitsi ottelua painitaidoillaan.
Illan muissa otteluissa nähtiin muun muassa Viviane Araujon debyytti PFL:ssä, kun hän voitti Shanna Youngin yksimielisellä päätöksellä. Gabriel Braga puolestaan kukisti Cheyden Leialohan höyhensarjan kamppailussa. Preliminäärikortilla nähtiin vakuuttava esitys Omar El Dafrawylta, joka tyrmäsi James Vaken ensimmäisessä erässä. Biaggio Ali Walsh, Muhammad Alin pojanpoika, teki vaikutuksen nopealla TKO-voitolla Dash Harrisista.