Jack Della Maddalenan valtakausi päättyi Islam Makhacheville kärsittyyn tappioon UFC 322 -tapahtumassa. Makhachev hallitsi ottelua painitaidoillaan, ottaen Della Maddalenan mattoon useaan otteeseen ja varmistaen voiton yksimielisellä tuomaripäätöksellä.
UFC 322 -tapahtuman pääottelussa Islam Makhachev osoitti taitonsa siirtyessään välisarjaan, kun hän voitti Jack Della Maddalenan selkeällä pistevoitolla. Makhachev vei Della Maddalenan mattoon neljä kertaa ja kontrolloi ottelua yli 19 minuutin ajan. Della Maddalena onnistui iskemään vain 30 osumaa koko 25-minuuttisen kamppailun aikana. Tämä tappio päätti Della Maddalenan kunniakkaan 18 ottelun voittoputken, joka alkoi hänen uransa kahdesta ensimmäisestä tappiosta.
Della Maddalenan valmentaja Ben Vickers julkaisi sunnuntaina lausunnon, jossa hän kertoi ylpeydestään suojattiaan ja tiimiään kohtaan, vaikka tulos olikin pettymys. Hän korosti, että heidän rakkautensa lajia kohtaan on suurempaa kuin yksittäiset tulokset ja lupasi palata pian harjoituksiin. Vickersin mukaan tämä tappio ei määrittele heitä, vaan on uuden alun mahdollisuus. Della Maddalena oli ottelussa altavastaaja, mutta lupasi silti antaa Makhacheville kovan vastuksen tämän siirtyessä kevytsarjasta välisarjaan. Makhachev puolestaan osoitti, miksi hän on pitkään harkinnut sarjanvaihtoa, vaikka ei saanutkaan ottelua päätökseen ennen täyttä aikaa.