Jake Paul valmistautuu uransa suurimpaan ja haastavimpaan otteluun, kun hän kohtaa entisen raskassarjan mestarin Anthony Joshuan 19. joulukuuta Miamissa. Ottelu järjestyi lyhyellä varoitusajalla, kun Paulin aiempi vastustaja Gervonta Davis joutui pois kehästä oikeusongelmien vuoksi.
Jake Paulia on usein kritisoitu hänen aiempien vastustajiensa valinnoista, joten hän päätti vastata huutoon kohtaamalla todellisen raskassarjalaisen. Anthony Joshua tunnetaan kovista iskuistaan ja nopeista tyrmäyksistään, ja hän on voittanut urallaan muun muassa entisen UFC-mestarin Francis Ngannoun. Paul myöntää, että pelko on läsnä, sillä Joshua on ehdottomasti hänen kovin vastustajansa tähän mennessä. Paul on aiemmin kohdannut pääosin UFC-veteraaneja ja keskinkertaisia nyrkkeilijöitä, mutta nyt vastassa on kaksinkertainen raskassarjan mestari ja olympiakultamitalisti.
Gervonta Davisin kanssa suunniteltu ottelu peruuntui, kun Davisia vastaan nostettiin syyte perheväkivallasta. Paul teki selväksi, ettei hyväksy tällaista käytöstä ja päätti etsiä uuden vastustajan. Paul uskoo, että tämä ottelu on hänen uransa merkittävin ja aikoo yllättää maailman voittamalla Joshuan. Hän on varma, että pystyy tyrmäämään Joshuan ja tekemään historiaa. Ottelu lähetetään suorana Netflixissä, mikä lisää sen kansainvälistä näkyvyyttä ja kiinnostavuutta.