Jack Della Maddalena kärsi karvaan tappion UFC 322 -tapahtumassa Islam Makhachevia vastaan, mikä herätti kritiikkiä hänen valmentajiaan kohtaan. UFC-legenda Matt Brown ilmaisi turhautumisensa Della Maddalenan kulmauksen antamiin ohjeisiin, joita hän piti riittämättöminä.
Ottelussa Jack Della Maddalena ei kyennyt pysäyttämään Makhachevin alasvientejä, ja hän jäi alakynteen lähes koko 25 minuutin ajan. Matt Brownin mukaan valmentajat keskittyivät liikaa pelkästään kannustamaan, eivätkä antaneet riittävästi teknisiä neuvoja, jotka olisivat voineet auttaa Della Maddalenaa estämään Makhachevin hallinnan. Brown vertasi tilannetta omaan uraansa ja kertoi tehneensä samanlaisia virheitä keskittyessä liikaa puolustamaan vastustajan vahvuuksia sen sijaan, että olisi aktiivisesti etsinyt tilaisuuksia hyökätä.
Brown antoi kuitenkin tunnustusta Della Maddalenan jiu-jitsu-valmentajalle Craig Jonesille, joka yritti antaa teknisiä ohjeita ottelun aikana. Tästä huolimatta Della Maddalena ei kyennyt kääntämään ottelua edukseen. Brownin mukaan ottelu osoitti Makhachevin olevan poikkeuksellisen taitava vastustaja, johon Della Maddalena ja hänen valmentajansa eivät olleet riittävästi valmistautuneet. Ottelu päättyi Makhachevin hallitsemaan pistevoittoon, ja Brownin mukaan Della Maddalena ei ollut kohdannut Makhachevin kaltaista painetta aiemmin.